Después de la batalla de El Cerrito, la situación en la Banda Oriental se complicó para los españoles, pues el sitio les impedía recibir refuerzos y alimentos. Esto era difícil, pues en la campaña, Artigas y sus hombres impedían también la salida de la ciudad. Había que conseguir la ayuda mediante incursiones en el suelo argentino. Las incursiones, peligrosas pero necesarias, se hicieron por el mar.
Frecuentemente, una escuadrilla realista salía de Montevideo en dirección al Paraná y sus hombres merodeaban las costas robando el ganado. Una expedición de once embarcaciones con dicho fin fue seguida paralelamente por el coronel de caballería José de San Martín al frente de 125 granaderos a caballo, recientemente creado por él. Dichas fuerzas llegaron al Convento de San Carlos Borromeo, en la localidad de San Lorenzo, Provincia de Santa Fe.
Los realista desembarcaron y avanzaron hacia el convento suponiendo que allí estaban los principales bienes de la zona. Para su sorpresa, fueron atacados por los granaderos, sable en mano. El ataque se realizó con un movimiento de pinzas, saliendo una de ellas la comandada por San Martín por la izquierda y la otra, encabezada por el capitán oriental Justo Germán Bermúdez. El desembarco no se produjo frente al convento, sino en dirección al centro de la ciudad. Por eso la columna de San Martín llegó antes de que la de Bermúdez completara el movimiento.
Por un momento los españoles lograron defenderse. Una bala hirió al caballo de San Martín, que rodó y apretó una de las piernas del coronel, inmovilizándolo. Un enemigo iba a clavarle la bayoneta cuando apareció el soldado puntano Juan Baigorria, quien se interpuso y mató al soldado. El soldado correntino Juan Bautista Cabral ayudó a San Martín a liberarse. Tanto Bermúdez como Cabral morirían en esa heroica acción. La llegada del grupo de Bermúdez impidió que los realistas se reorganizaran, completó la victoria de San Martín, obligando a los realistas a huir apresuradamente. La batalla duró quince minutos pero tuvo consecuencias estratégicas: no hubo más campañas de los realistas de Montevideo hacia el Paraná y la ciudad comenzó a tener problemas de abastecimientos. ¤